Das elfjährige Waisenkind Annie (Alicia Morton) freut sich nicht übermäßig auf das bevorstehende Weihnachtsfest. Warum sollte es auch dieses mal etwas besonderes werden? Wie üblich gibt es Auseinandersetzung mit der kaltherzigen Heimleiterin Miss Hannigan (Kathy Bates), und auch Versuche auszubüxen scheitern. Doch diesmal bringt Grace Farrell (Audra McDonald) das Mädchen während zwei Wochen über Weihnachten zu Milliardär Oliver Warbucks (Victor Garber). Annie erobert sogleich dessen Herz, und er möchte sie gerne Adoptieren. Doch sie ist immer noch auf der Suche nach ihren Eltern...