Das größte Hobby des Princeton-Studenten Richie Furst (Justin Timberlake) ist Online-Poker. Leider hat er seine Leidenschaft nicht unter Kontrolle und er verspielt seinen Studien-Fond. Richie glaubt, dass er von seiner Online-Platform betrogen wurde. Um sein Geld zurück zu fordern, beschließt Richie selbst nach Costa Rica zu reisen, von wo aus der windige Millionär Ivan Block (Ben Affleck) seine Poker-Webseite betreibt.